Имя компании дал Гарри Винстон, с детских лет буквально проявивший неординарный талант в ювелирном деле. Историки компании рассказывают удивительный случай, когда 12-летний Гарри, зайдя с отцом Джейкобом в ломбард, обнаружил в груде полудрагоценных камней удивительный по чистоте и красоте изумруд. С этого момента Джейкоб ни секунды не сомневался, что начатое им дело перейдет в достойные руки.

Начиная с 1920 года, когда юный Гарри основывает компанию The Premier Diamond Company, он начинает заниматься весьма успешными ювелирными операциями на рынке драгоценных камней. В его приобретениях появляются знаменитая коллекция Ребекки Дарлингтон Стоддард, которая обошлась ему в 1 миллион долларов, а годом позднее к ней примыкает не менее известная ювелирная коллекция Арабеллы Хантингтон, стоившая уже 2 миллиона. Затем были удачные покупки нескольких крупных бриллиантов: Briolette of  India,  Hope, Star of The East, Jonker, Portuguese Diamond и даже сапфир Екатерины Великой. В борьбе за уникальные драгоценности молодая, но амбициозная компания удачно конкурировала с королевским двором Великобритании и даже с могущественной компанией De Beers, с которой позднее был заключен контракт на 24,5 млн. долларов.

О таланте ювелира и необычайном чутье Гарри Винстона говорит еще один случай: приобретя третий в мире по величине алмаз Sierra Leone, компания потратила около года на его изучение. Затем, 970-каратный необработанный минерал был разбит на 17 частей. Этот процесс показали в прямом телеэфире. Спустя три года самый крупный 143-каратный бриллиант, полученный в результате обработки Sierra Leone, исключительно по настоянию Гарри, прошедшему вопреки мнению экспертов, был разбит на шесть мелких камней, которые были подвергнуты огранке, и их совокупная стоимость стала значительно выше исходного камня.

Рональд Винстон возглавил империю отца после его смерти в 1978 году. Именно он инициировал создание первой часовой коллекции и выход в круг избранных Haute Horlogerie. В 1989 году мир увидел первую коллекцию The Ultimate Timepiece, привлекшую внимание профессионалов – ведь именитый дом не мог позволить себе неудачный дебют на часовой арене. Модель Signature представляла из себя часы в круглом корпусе с механизмом собранным вручную с ювелирным браслетом на шарнирных креплениях. Следующий год ознаменовался появлением модели Biretrograde Perpetual Calendar с двумя ретоградными указателями: секундной стрелкой и стрелкой указывающей день недели.

Затем была дамская линия Galatea – первые в мире часы в корпусе из родия, метала платиновой группы. Поэкспериментировав с материалами, Harry Winston выпустил часы с двумя усложнениями – Perpetual Calendar Minute Repeater, на изготовление которых ушло 4 года. В 1998 году были выпущены часы для дайверов Ocean, выполненные из платины с водонепроницаемостью до 100 метров.

Новое тысячелетие было начато одиозным проектом Opus. По его условиям в течение года необыкновенные часы как с точки зрения дизайна, так с точки зрения и усложнений, должны быть разработаны и воплощены. Для этих целей приглашаются независимые известные часовщики, для которых участие в проекте нередко становилось стартом собственного бизнеса. На первых порах проектом руководил Максимилиан Бюссер, бывший генеральный директор компании Harry Winston Rare Timepieces.

Первым мастером, участвующем в проекте Opus One, был Франсуа-Поль Журн. Франсуа-Поль к тому времени уже основал свою компанию, но получить известность ему удалось лишь при работе над Opus. Он воплотил свою любимую идею часов-резонаторов с ретроградной индикацией, турбийоном и 5-дневным запасом хода и выпустил их в количестве 18 экземпляров, которые тут же разошлись среди коллекционеров.

Дальнейшие Opus’ы создавали такие же даровитые мастера: Антуан Прециузо, Вьянни Хальтер, Кристоф Кларе, Феликс Баумгартнер, Робер Грюбель и Стивен Форсей, Андреас Стрехлер, Фредерик Гарино, Жан-Марк Видеррехт и Эрик Жиру, Жан-Франсуа Можон.

Параллельно с проектом Opus продолжается выпуск собственных коллекций – Premier, Avenue, Project Z, Talk to Me, Harry Winston, а также отдельных моделей с усложнениями – Westminster Tourbillon, Midnight Minute Repeater, Diane, Tourbillon Glissiere.

Harry Winston изначально был обречен на успех, потому что, имея за плечами столь богатую ювелирную историю, войти в мир часов нужно было сразу на высочайшем уровне. Что и произошло: над часами работают лучшие часовщики в мире, над украшением часов – лучшие ювелиры. Нередко, из-за перфекционизма своих ювелиров уже готовые часы вынуждены ждать «свои» алмазы. Это может показаться странным, но конечный результат показывает, что ожидание оправдано. Например, три модели Golden Aurora были представлены широкой публике через шесть лет после рождения, когда набор золотистых алмазов, чрезвычайно редко встречающихся в природе, украшавший периметр корпуса, стал безупречен.

У всех идеальных часов от Harry Winston есть тем не менее один недостаток – очень ограниченные серии, самая крупная из которых лимитирована 340 экземплярами.